Родился Shaggy (Шэгги) 22 октября 1968 года на Ямайке. Орвилл Ричард Баррелл – настоящее имя популярнейшего и коммерчески успешного рэгги-исолнителя в промежуточном периоде между Бобом Марли и Шоном Полом. Вцырос музыкант в Бруклине и во время операции «Буря в пустыне» служил в армии. Когда он демобилизовался, то решил записывать музыку, используя свой привлекательный легко узнаваемый мягкий баритон. Выбор музыки пал на популярный на его родине рэгги. Как следствие он выпустил новую версию старого хита «Oh Carolina». Песня заняла первое место в поп-чартах Великобритании и пользовалась успехом танцевальных клубах Европы.
В последующие два года певца считали мастером одного хита, опровергнуть он смог это лишь выпустив песню «Boombastic», которая стала его визитной карточкой и на долго заняла первые места в британских чартах. Эту мелодию использовали в рекламной кампании джинсов Levi’s, она получила большой успех в США а распродали ее тиражом свыше миллиона копий. Вышедший альбом полуил премию «Гремми» в категории «лучший альбом в стиле рэгги».
Шэгги закрепил свои позиции как рэгги-исполнитель номер один. Он пробовал себя в различных областях и даже записал дуэт с Джэнет Джексо, но через некоторое время его популярность пошла на спад и, в конечном итоге, лейбл Virgin расторг контракт с исполнителем, списав его со счетов.
Свой лучший альбом «Hot Shot» исполнитель выпустил в 2001 году. Диск был продан тиражом свыше шести миллионов копий, он размещался на вершине Billboard Top 200 на протяжении шести недель и этим заслужил звание самого продаваемого альбома в истории рэгги. Синглы «Angel» и «It Wasn’t Me» возглавляли хит-парады продаж во всем мире, включая и Billboard Hot 100. В следующем году музыкант записывает новый альбом «Lucky Day», в который вошли синглы «Strength of a Woman» и «Hey Sexy Lady». Диск изначально имел совсем небольшой успех в США, но вскоре, к концу года, альбом приблизился к «золотому» статусу и вошел чарты Top30 R’n’B альбомов года. В этом же году Shaggy получает награду Brit Awards в номинации Best International Male. И, опять же, в 2002 году выходит сборник лучших песен исполнителя, собранных за десять лет его творчества.
В 2008 году певец выпускает альбом «Intoxication», за который его номинировали на премию «Гремми», а через четыре года он записывает альбом «Intoxication».
За свое творчество Шэгги награждают «Орденом за Заслуги» Ямайки.
